Выпуски Windows Server 2019 Standard и Windows Server 2019 Datacenter требуют наличия лицензий Windows Server CAL для каждого пользователя или устройства, получающего доступ к серверу. Исключением является использование Windows Server 2019 в роли web-сервера или HPC сервера. В этом случае лицензии клиентского доступа по-прежнему не требуются. Для использования некоторых дополнительных или расширенных функций по-прежнему необходима покупка дополнительной лицензии CAL. Лицензии CAL приобретаются в дополнение к Windows Server CAL для доступа к службам удаленных рабочих столов (RDS CAL) и службам управления правами Active Directory (AD RMS CAL).